На свадьбе одного из своих друзей компания старшеклассников заключает холостяцкое пари. Суть его состоит в том, что друзья создадут собственный мини-фонд холостяков, в который ежемесячно будут вносить определенную сумму. Тот из них, кто дольше других останется холостяком, и получит весь денежный приз.
С той поры прошло семь лет, из всей компании холостыми остались двое: Майкл и Кайл. Майкл Дэлани, герой картины «Мартовские коты» – талантливый художник-мультипликатор, который любит находиться в центре женского внимания. У него нет недостатка в претендентках на пост невесты, но он никак не может сделать выбор, да и есть у него другие увлечения. К примеру, Майкл увлекается азартными играми, что, впрочем, играет с ним злую шутку. Завязнув в долгах, он вынужден где-то найти крупную сумму, иначе игровой долг может стать источником очень больших проблем. Вот тут-то он и вспоминает о пари, заключенном много лет тому назад. Ко времени описываемых событий сумма увеличилась и способна покрыть долг Майкла. Но как же быть с Кайлом, ведь он категорически не переносит женщин? Майк задумывает избавиться от своего конкурента, очаровав и соблазнив его потрясающей девушкой по имени Натали.
Кайл оказывается крепким орешком, а над Майклом тем временем сгущаются тучи: игровые долги постоянно напоминают о себе, а ко всему прочему парень по-настоящему влюбляется в Натали. Чтобы отвлечься от наваждения, он переключается на мимолетные связи, которые вызывают бурные эмоции у ловеласа. Так, еще долгое время он будет вспоминать страстную библиотекаршу и ее бабулю, жаждущую сексуальных наслаждений. Так что же ждет Майкла в будущем: сможет ли он завоевать признание очаровательной девушки Натали, станет ли он обладателем денежного фонда и вернет ли долг? Ведь в противном случае Майкл может пожалеть о том, что вообще появился на свет…