Комедийная мелодрама «Маленькая мисс Счастье» рассказывает о настоящих семейных ценностях, истинность которых понимается только во времена трудностей и печалей; а также о том, что иногда, чтобы оказаться лучшим, достаточно «притвориться» нормальным, обычным человеком без вычурностей и излишних красот».
В центре картины – история о том, как девочке Олив Гувер однажды выпал шанс осуществить свою мечту. Олив мечтает участвовать в конкурсе красоты, но она самый неуклюжий и неловкий член семьи, переживающей довольно трудные времена. Мать Олив, Шэрил, привозит в дом своего брата, который пытался покончить жизнь самоубийством. Отец девочки, Ричард, отчаянно пытается научить других людей «девяти шагам успеха». Ее брат, Дуэйн изучает работы Ницше, занимается спортом в одиночку и уже девять месяцев ни с кем не разговаривает. Одним словом, никому в семье нет дела до Олив и до ее мечты, кроме дедушки, который постоянно поддерживает девочку, называя ее своей красавицей. Когда становится известно, что на конкурс красоты не может отправиться девочка, победившая в аналогичном конкурсе в их городке, то шанс исполнить свою мечту достается Олив. На радостях девочка тут же бросается собирать вещи и вместе со всеми членами семьи отправляется на встречу к счастью. Однако неудачи преследуют их буквально на каждом шагу: поначалу их фургон, едва отправившись в дорогу, нуждается в помощи мастера; потом происходит неприятная сцена в кафе; а потом умирает дедушка. Но, помня о том, что дедушка хотел, чтобы Олив участвовала в конкурсе, семья Гуверов продолжает путь…