Фильм «Беспечный ездок» рассказывает о двух друзьях байкерах – Питере Фонде и Деннисе Хоппере. На деньги, полученные от контрабанды наркотиков из Мексики, они отправляются на поиски свободы в южных штатах Америки – из Калифорнии в Луизиану, на праздник хиппи – марди гра. Друзья останавливаются в общине хиппи, в разгар «Лета любви». Благодаря новым знакомым они попадают в тюремную камеру в местном городишке. В одной камере с ними сидит философствующий на темы жизни адвокат, которому друзья открывают все радости жизни хиппи и марихуаны. Вскоре выйдя из тюрьмы, адвокат, проникшийся идеями свободы и счастья, оправляется в путешествие со своими новыми друзьями. Но не все так безоблачно, как начиналось.
Местные южане недолюбливают чужаков и относятся к ним враждебно. Недавнее ночное нападение банды реднеков унесло жизнь Джорджа Хенсона, адвоката. Дальнейшее путешествие героев на север обрывается после очередного конфликта с местными жителями. Такой расклад уже давно предчувствовал герой Питера Фонды – его мотоцикл, горящий на обочине в финальной сцене фильма. Такой неожиданный финал дает зрителям самим решить – найдут ли байкеры долгожданную свободу.