Герои комедийной кинокартины «Ночь в Роксбери», братья Стив и Даг Бутаби, мечтают попасть в элитный и очень престижный ночной клуб «Роксбери». Однако до сих пор мечта братьев-стиляг не была реализована.
Начало девяностых, время disko. Перед зрителями появляются два героя своего времени с великолепными прическами и стильными бакенбардами. Они любят облачаться в яркие костюмы, носят золотые цепи. Эти гламурные парни обожают веселиться, тусоваться в ночных заведениях, очаровывать красивых девчонок и жить не могут без танцев. Даг и Стив помогают отцу в магазине по продаже искусственных цветов, следят за своим внешним видом, а по вечерам наслаждаются Лос-Анжелесом, сногсшибательно танцуют, и заигрывают с привлекательными девушками. Все бы ничего, вот только они никак не могут реализовать свою мечту: провести ночь Роксбери. Как бы ни гламурно они выглядели, а без имени в заветном списке путь в Роксбери для них закрыт.
Счастливый случай дарит братьям возможность реализовать свою мечту, они знакомятся с владельцем Роксбери. Реализация давней мечты полностью меняет жизненный путь братьев, отныне им доступны дорогие лимузины, самые красивые девушки, двери самых известных ночных клубов всегда открыты для них. Однако золотая жизнь заканчивается, когда их очаровательные спутницы случайно узнают, что братья Бутаби вовсе не друзья владельца элитного клуба. Девушки бросают своих кавалеров, вызывая у них глубокую депрессию и сея вражду между братьями. Время раздора отдаляет Дага и Стива друг от друга, у них появляются мысли о том, что каждый из них – препятствие на пути к счастью друг друга, а потому решают искать счастья порознь…