Сюжетную линию драматической киноленты «Дорогая Елена Сергеевна» составляет история противостояния скромной учительницы Елены Сергеевны, убежденной в существовании высоких идеалов, и ее учеников, представителей поколения пепси, привыкших разрушать идеалы.
Восьмидесятые годы прошлого столетия, эпоха Перестройки. В центре – образ тихой, но непреклонной учительницы Елены Сергеевны. Жизнь ее сложилась не так удачно, как, возможно, ей того хотелось бы. Из близких людей у Елены Сергеевны есть только мама, но она, тяжело больная, находится в больнице. Некому приласкать и приободрить, некому рассказать о своей любви, даже в свой день рождения одинокой женщине приходиться наслаждаться только своим обществом.
Единственная радость жизни – ее работа, ее предназначение. Все свое существование она посвящает обучению нового поколения, передавая им свои знания и частичку своей души. Однако для них Елена Сергеевна — всего лишь преграда на пути исполнения собственных желаний. Группа учеников выпускного 10 «Б» класса приходит домой к Елене Сергеевне с подарком и цветами. Но, к сожалению, поздравление учительницы – это предлог, на самом деле они пришли сюда, чтобы добраться до сейфа с экзаменационными работами. У каждого из ребят есть свой мотив, поэтому, даже испытывая угрызения совести, они продолжают стоять на своем. Выпускники пытаются убедить Елену Сергеевну, что это вынужденная мера, что так сложились обстоятельства, да и жизнь, в отличие от «счастливой» жизни предыдущего поколения идет в такой жестокой борьбе, формируя из людей охотников и жертв. Елена Сергеевна пытается вразумить своих учеников, пробудить их зачерствевшие души. Однако те не намерены уходить ни с чем, они оправдывают свое поведение и находят веские доводы в свое оправдание. Хрупкая, униженная и оскорбленная женщина до последнего отказывается предать саму себя и свои идеалы…