Романтическая кинокартина «Кейт и Лео» — это история о любви двух сердец, принадлежащих к разным временным отрезкам. Кейт – молодая амбициозная девушка, живет в одном доме со своим бывшим парнем, задолжавшим Кейт органайзер. У Стюарта много увлечений: наука, игра на фортепиано, собака; некоторое время назад он совершил уникальное открытие, благодаря которому смог вернуться на несколько столетий назад. Это открытие полностью овладело парнем и предопределило судьбу его бывшей девушки.
1876 год, Нью-Йорк. Герцогу Леопольду Олбани строгий дядя-аристократ настоятельно советует выбрать себе супругу, так как только удачный брак может спасти положение Леопольда (его семья разорена). Однако молодого герцога это занимает меньше всего, его ищущее сознание жаждет научных изобретений. Леопольду не хочется перечить дяде, но происходят странные вещи, которые отвлекают герцога Олбани от необходимости выбрать себе жену. Леопольд обращает внимание на странного человека (Стюарта), который выглядит весьма странно и исчезает прежде, чем Леопольду удается вступить с ним в контакт. Пытаясь узнать что-нибудь о незнакомце, герцог преследует его и, сорвавшись с моста (тем самым открыв портал), попадет в 2001 год. Стюарт пытается помочь герцогу освоится, пока не откроется новый портал, чтобы Леопольд мог вернуться домой. Но несчастный случай выводит Стюарта из строя, и Леопольду дается уникальный шанс увидеть будущее воочию. В квартире этажом ниже появляется брат Кейт, странствующий актер, который был в приятельских отношениях со Стюартом, а потому не преминул заскочить к нему в гости. Вместо Стюарта Чарли нашел мужчину с аристократическими манерами в костюме 19 века (Леопольда), которого принял за актера. Чарли привел Леопольда в дом сестры, положив тем самым начало истории любви Кейт и Лео — аристократа из прошлого и бизнес-леди современности.