Основу сюжетной линии криминальной кинокартины «Плачущий убийца» составляет история судьбы бывшего некогда гончаром Йо Хиномуро.
Однажды мафия похитила его, увидев в нем задатки блестящего киллера, и сделала из парня безжалостную машину для устранения «лишних». Проникнув в разум гончара Йо, они перепрограммировали его в киллера-профессионала, не оставляющего своим жертвам не единого шанса. Отныне это убийца Фримен, на теле которого красуется татуировка в виде дракона, символизирующая причастность к клану якудзы.
Очередное задание Фримена – устранение сына одного из мафиозных боссов. Но на этот раз Фримен – идеальная машина для убийств – срабатывает не очень чисто: молодая художница становится невольной свидетельницей преступления. По законам жанра, Эму О’Хара должна стать следующей жертвой плачущего убийцы, однако тот, называя ей свое настоящее имя, сохраняет девушке жизнь. Видимо, доступ к человеческому сознанию, пусть даже и перепрограммированному, открыт для сердца и чувств, и любое существо хочет любить и быть любимым. Однако работа киллера не терпит слабостей, а потому Фримен должен заставить свидетельницу замолчать. А если он не справится, найдутся те, кому это под силу. Отыскав девушку, Фримен рассказывает ей свою историю, он признается в совершенных убийствах, противостоять которым он не мог, и ему оставалось лишь оплакивать убитых им людей. Однако теперь у Эму и Йо положение весьма опасное: за ними следуют наемники якудзы, которые ни за что не оставят их в живых. Очевидно, Йо снова придется выпустить Фримена на свободу, но на этот раз не для убийства по заказу, а для обретения свободы и независимости собственного я и защиты прекрасной девушки.