Паренек по имени Чарли, герой фильма «Хорошо быть тихоней», не стремится к общению с людьми, кроме тех, кто является частью его семьи. Вышло так, что после того, как он в раннем детстве пережил потерю двух близких людей – тети и самого лучшего друга, Чарли замкнулся в себе. С возрастом его отчужденность только растет. В школе он совсем не популярен и считается тихоней. Там у него совсем нет друзей, кроме учителя английского языка, который пытается понять странного мальчишку.
Но, несмотря на закрытость, у Чарли есть потребность поделиться с кем-либо тем, что скопилось у него на душе. Он изливает свои чувства и переживания в виде писем одному парню, который может «слушать и понимать», по словам одноклассниц. Но однажды он знакомится с девушкой по имени Сэм и ее братом Патриком. Эти двое не страдают ни от каких комплексов неполноценности. Общаясь с ними, Чарли окунается в совершенно новый для него мир и постепенно начинает меняться. Но эти изменения достаточно болезненны для него, к тому же Сэм не собирается отвечать взаимностью на его чувства. И кто его знает, может, лучше было продолжать оставаться тихоней?