Кинофильм «Джерри Магуайер» раскрывает телезрителям жизненную историю спортивного агента, в один прекрасный миг решившего изменить свою жизнь. Джерри Магуайер работал в знаменитой компании SMI в качестве спортивного агента. Имея в активе больше десяти спортсменов, Джерри буквально разрывался между ними, постоянно пытаясь сделать жизнь своих подопечных (и, разумеется, свою) лучше и комфортнее. Однажды он понял, что не может и дальше жить так, ведь нынешний подход к спортсмену – пользовательский – не соответствует его представлениям о том, как это должно быть. Агент должен быть в курсе всего: знать, что делают его подопечные на протяжении всего дня, что едят, о чем думают — и дышать в унисон с ними. Имея слишком многих ребят в своем активе, это просто невозможно. Свои мысли Джерри излагает в Меморандуме, который предоставляет широкой публике. Документ вызывает взрыв эмоций, но не находит поддержки и одобрения у руководителей SMI. Они выставляют гуманного агента за дверь, предпочитая работать с более жесткими сотрудниками, не желающими менять уставы и законы бизнеса. Несмотря на постигнувшую его неудачу, Джерри не сомневается в правильности своих идей, описанных в Меморандуме. Он собирается воплотить их в жизнь, но уже не в SMI, а в собственной компании. Но это оказывается не так просто. Чтобы стать успешным бизнесменом, недостаточно красивой идеи, тем более, имея такого врага, как боссы компании SMI. К очаровательному «отщепенцу» примыкают Дороти Бойд, бывшая сотрудница SMI, влюбленная в Джерри, и талантливый, но очень своевольный, спортсмен Род Тидвелл. Вместе им предстоит преодолеть целый ворох трудностей, чтобы реализовать свою мечту.