События фильма «Римские каникулы» развиваются в древнем городе, куда с визитом приезжает юная особа, в которой течёт королевская кровь. В начале фильма в Рим прибывает принцесса Анна, основная причина её приезда – это официальный визит, запланированный в рамках турне по странам Европы. Каждый день её поездки расписан по минутам в мельчайших подробностях. Юная леди вынуждена посещать культурные достопримечательности городов, присутствовать на совещаниях, заседаниях и званых обедах. А вечером ей предстоит посетить бал, где соберутся все сливки итальянского общества. Целый день юная принцесса проводит под постоянным наблюдением видеокамер и журналистов. Само собой разумеется, что посещение всевозможных мероприятий требует от королевской особы соблюдения всех правил этикета нравственного воспитания. Поэтому вовсе неудивительно, что ближе к концу вечера у девушки случился самый настоящий нервный срыв. После осмотра врач сделал вывод, что принцесса переутомилась от такого насыщенного ритма жизни. Он сделал ей успокоительный укол и посоветовал постараться уснуть, чтобы завтра проснуться и с новыми силами начать новый день. И вот когда девушка осталась одна, ей в голову пришла безумная мысль. Анна тайком покидает посольство и отправляется на прогулку по ночному Риму. Чтобы вдоволь насладиться тишиной и одиночеством. Теперь вокруг неё нет ни надоедливых репортёров, ни свиты, ни охраны, контролирующей каждый шаг своей подопечной. Незаметно бежит время, девушка наблюдает за окружающими, любуется красотой улиц и великолепием построек. Но вот снотворное начинает действовать, и Анна неожиданно для себя засыпает прямо на парапете близлежащего дома. В это время домой возвращается репортёр по имени Джо Брэдли. Он даже не мог предположить, что на пороге своего дома увидит спящую девушку, которая к тому же окажется самой настоящей принцессой. С этого момента и начался отсчёт времени, когда принцесса Анна узнает, что такое настоящие каникулы.