Главный герой комедийной мелодрамы «Босиком по мостовой» Ник, что есть самый настоящий неудачник. Он не может надолго задержаться ни на какой работе, все окружающие посмеиваются над парнем и считают его законченным аутсайдером, все, кроме его матери. Однажды он устраивается на работу в психбольницу уборщиком. И в первый же рабочий день он умудряется спасти 25-летнюю пациентку Лайлу от самоубийства. Лайла не приспособлена к реальной жизни, она наивна, словно трехлетний ребенок и ходит босиком, дело в том, что до 19 лет строгая мать девушки ни разу не выпускала ее на улицу, а после ее смерти девушку сразу же упекли в психбольницу. После инцидента Лайла следит за Ником до самого дома, после чего направляется в его квартиру, всерьез собираясь с ним жить. Главный герой неоднократно пытался вернуть девушку в психлечебницу, но безуспешно. После чего ему ничего не оставалось делать, как взять Лайлу на свадьбу своего родного брата. В путешествии его жутко раздражает наивность девушки, но постепенно отношения между ними становятся теплыми, они понимают друг друга с полуслова. Но сбежавшую пациентку вскоре находят и возвращают на больничную койку, а Ника забирает полиция, впрочем, практически сразу отпускает под залог. Ник, как и Лайла понимает, что теперь друг без друга они просто не смогут прожить. И главный герой специально симулирует помешательство, чтобы очутиться в психбольнице, рядом с любимой девушкой. В финале картины главные герои уже не в клинике, они вместе в супермаркете и Ник учит Лайлу совершать покупки.